1973: Ryan Joseph Wilson ra đời tại Cardiff.

1990: Ký hợp đồng với đội trẻ của MU và chỉ sau đó 5 tháng, Ryan Giggs đã có mặt trong đội hình 1 của Quỷ đỏ.

1991: Chính thức dùng tên Ryan Giggs.

Tháng 3 năm 1991: Có trận ra mắt trong màu áo MU ở tuổi 17. Hai tháng sau Giggs ghi bàn thắng giúp MU đánh bại đối thủ cùng thành phố Man City tại Old Trafford – đây cũng là trận đầu tiên Giggs được chơi cả 90 phút.

Tháng 10 năm 1991: Trở thành cầu thủ trẻ nhất trong lịch sử bóng đá xứ Wales góp mặt trong đội hình ĐTQG. Giggs chơi trận đầu tiên cho xứ Wales gặp ĐT Đức khi ông mới 17 tuổi 322 ngày.

Tháng 11 năm 1991: Có danh hiệu đầu tiên trong màu áo Quỷ đỏ, khi MU đánh bại Red Star Belgrade để nâng cao chiếc cúp UEFA Super Cup.

1992: Giúp MU đoạt League cup và trở thành cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm do PFA bầu chọn.

1993: Trở thành cầu thủ đầu tiên trong lịch sử bóng đá Anh đoạt danh hiệu cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm lần thứ 2 liên tiếp.

1994: Cùng MU đoạt cú đúp danh hiệu Premier League và cúp FA lần đầu tiên trong lịch sử MU.

1996: Giúp Quỷ đỏ MU lần thứ 2 lập lại kì tích ăn đúp.

1998: Một chấn thương gân khoeo đã buộc Giggs phải ngồi ngoài 6 tuần. MU kết thúc mùa giải trắng tay.

1999: Ghi bàn thắng đẹp nhất trong lịch sử cúp FA vào lưới Arsenal. Cùng MU đoạt cú "ăn 3" lịch sử: Champions League, Premiership và cúp FA.

2000: Đoạt danh hiệu Premiership thứ 6 sau 8 năm.

2001: Ký hợp đồng gia hạn thêm 5 năm với MU với mức lương 50.000 bảng/1 tuần. Sau hơn 10 năm thi đấu chuyên nghiệp, Ryan Giggs lần đầu tiên phải nhận thẻ đỏ trong trận đấu giữa xứ Wales và Nauy.

23 tháng 8 năm 2002: Ghi bàn thắng thứ 100 trong màu áo Quỷ đỏ trên tất cả các mặt trận.

2005: Gia hạn thêm 4 năm nữa với MU. Tháng 5 năm 2005, cùng MU giành danh hiệu Premiership thứ 9.

30 tháng 5 năm 2005: Tuyên bố giải nghệ trong màu áo ĐTQG.

11 tháng 5 năm 2008: Cân bằng kỉ lục có nhiều trận ra quân nhất trong màu áo MU với Sir Bobby Charlton (758 trận). 10 ngày sau đó chính thức phá vỡ kỷ lục của Sir Bobby Charlton trong trận chung kết Champions League với Chelsea.

26 tháng 4 năm 2009: Được bầu chọn là cầu thủ xuất sắc nhất năm.

26 tháng 2 năm 2012: Đạt 900 trận trên mọi đấu trường cho MU và ghi được 163 bàn thắng.

1 tháng 3 năm 2013: Ký hợp đồng thêm 1 mùa giải với Manchester United, thi đấu mà ghi bàn 3 trận liên tiếp ở tuổi 40.

22 tháng 4 năm 2014: Được đôn lên làm HLV tạm quyền của Manchester United thay thế cho David Moyes sau những thành tích bết bát.

19 tháng 5 năm 2014: Tuyên bố giải nghệ, kết thúc 24 năm thi đấu liên tục với 1027 trận, 35 danh hiệu, 1 thẻ đỏ (2001).

2 hoặc 3 tháng 6 năm 2016: Sẽ chính thức chia tay Man Utd sau 29 năm gắn bó (1987-2016) để đi tìm sự nghiệp huấn luyện tại CLB mới.

Tháng 11 năm 2017, Giggs đạt thỏa thuận tư vấn với PVF, với chức danh giám đốc, nhưng sẽ chỉ đến Việt Nam 2 lần mỗi năm.

Tháng 1 năm 2018, ông chính thức trở thành huấn luyện viên trưởng của đội tuyển bóng đá quốc gia Wales.